Hingga akhir abad ke-16, sebagian besar tanah rendah antara Rye dan Winchelsea adalah pelabuhan yang dangkal, yang disebut melengkungkan, dilindungi dari laut oleh serangkaian panjang sirap bank. Antara tahun 1512 dan 1514 Sir Edward Guldeford membangun menara melingkar pada akhir dari salah satu ini meludah sirap untuk membela pelabuhan. Pada tahun 1538 ancaman serangan dari Katolik Perancis dan Spanyol dipimpin Henry VIII untuk membangun rantai artileri benteng pesisir selatan untuk melindungi rentan dan strategis daerah. Menara yang ada di melengkungkan dimasukkan ke dalam benteng baru dibangun antara tahun 1539 dan 1544. Namun benteng adalah untuk memiliki hidup aktif yang sangat singkat. Pada akhir abad ke-16 endapan lumpur melengkungkan membuat kastil sebagian besar usang dan pada tahun 1637 garnisun dibubarkan. Ditinggalkan kastil awal ini dimaksudkan bahwa tidak seperti Henrician benteng lainnya, seperti Kastil Walmer, yang telah sangat dimodifikasi selama berabad-abad, di Castle melengkungkan desain asli masih tetap.