Dalam kehidupan awal, ia berjuang dengan studinya dan hanyut melalui kehidupan yang berakhir dengan utang judi yang besar. Fed up dengan hidupnya tidak berarti tanpa tujuan dia mengajukan diri untuk melayani di Angkatan Darat Rusia tapi pengalamannya sebagai seorang prajurit dipimpin dia untuk menjadi seorang pasifis di kemudian hari. Dia menulis pengamatannya medan perang di Sevastopol sketsa dan ini mengangkat profil sebagai penulis Rusia terkemuka, mendapat perhatian bahkan dari Tsar saat ini. Kemudian melihat kembali pada tahun-tahun ini (dalam nya pengakuan 1882), ia pahit menyesal disalah-gunakan bertahun-tahun. Tolstoy memiliki minat yang mendalam dalam mencari pemahaman yang lebih besar dan pembenaran kehidupan. Ia bepergian secara luas melalui Eropa tetapi menjadi semakin kecewa dengan materialisme kaum borjuis Eropa. Dia bisa argumentatif dengan orang-orang yang ia tidak setuju dengan seperti Turgenev (secara luas dianggap sebagai penulis Rusia terbesar dari generasinya). Ia juga mengembangkan simpati meningkat dengan tani, kaum miskin, tertindas dari masyarakat. Ia pergi keluar dari cara untuk membantu dan melayani mereka.