Ex-suami Dina Lohan dan ayah dari Lindsay, Michael Lohan Jr, Ali, dan Cody Lohan.

Pada tahun 1990, Lohan diselidiki untuk insider trading dan dihukum karena menghina pengadilan pidana. Ia dijatuhi hukuman tiga tahun di penjara di Nassau County, dan dirilis pada tahun 1993 dalam lima tahun masa percobaan. Selama waktu ini, putrinya Lindsay mulai pemodelan untuk lembaga model Ford dan membintangi iklan, dan pada saat ia dibebaskan pada tahun 1993, ia pada puncak kariernya.

Pada tahun 1997, Lohan ditangkap ketika ia melanggar percobaan nya setelah terbang ke Napa, California untuk mengunjungi putrinya Lindsay, yang dirawat untuk serangan asma yang terjadi selama pembuatan film film. Kemudian bertugas setahun di penjara.

Setelah Lindsay menjadi bintang film, ketegangan muncul dalam keluarga, karena kepercayaan Lohan's karir Lindsay itu harus dikelola oleh profesional, dan bukan anggota keluarga Dina's yang telah ditandai sebagai "hangers-on". Konflik ini datang ke kepala ketika Dina's adik bungsu, Matt Sullivan, masuk ke dalam fistfight luar Michael's Long Island rumah, selama 23 Mei 2004 pertama Partai persekutuan anak mereka Dakota. Meskipun dia mempertahankan bahwa Sullivan adalah bertanggung jawab untuk perang, Lohan didakwa dengan percobaan serangan dan, sementara menunggu hukuman, terlibat dalam kecelakaan mobil yang menyebabkan ia dikenakan dengan mengemudi di bawah pengaruh alkohol dan diperparah berlisensi pengoperasian kendaraan bermotor. Sementara di penjara, dia mulai menyanyi dan menulis lagu, serta korespondensi kursus untuk Teen Challenge, program berbasis iman ketenangan. Michael dan Dina Lohan dipisahkan lagi tahun itu. Lohan kemudian ditangkap pada tanggal 29 Juni setelah diduga meninggalkan Long Island hotel mana dia menyewa beberapa suites tanpa membayar tagihan $3.800-nya, dan menghadapi serangan biaya di Manhattan untuk diduga bersumpah sanitasi pekerja dan meninju pekerja di wajah setelah pekerja truk diblokir mobil nya dan meninju di wajah. Pada Januari 19, 2009, juru bicara Dina's menegaskan bahwa dia telah mengajukan cerai.

Kemudian ia bekerja sebagai seorang aktor dan konselor dengan program rehabilitasi Long Island Teen Challenge. Ia juga telah terlibat dalam berbagai proposal televisi, termasuk Michael Lohan realitas proyek, seri 2007 diproduksi oleh gambar beku, yang diikuti hidup, bekerja dan upaya untuk berhubungan kembali dengan putrinya dan keluarga.