Old Wardour Castle dibangun pada akhir abad ke-14 untuk Yohanes, Lovel Tuhan 5. Dibangun pada waktu Kapan rumah-rumah besar, Baron sedang dibangun di seluruh negeri, dengan lebih menekankan pada gaya dan kenyamanan dari pada pertahanan. Struktur heksagonal mungkin dipengaruhi oleh desain kontemporer Perancis. The Lovel didukung penyebab Lancastrian dalam perang mawar dan akibatnya perkebunan mereka telah menyita ketika Edward York mengalahkan Lancastrians dan menjadi raja pada tahun 1461.