Tupac Shakur dipandang sebagai "rapper terbaik sepanjang masa". Lahir pada tanggal 15 Juni 1971, Shakur meninggal dunia pada tanggal 13 September 1996 saat masih berusia 25 tahun setelah ditembak sebanyak empat kali. Pada tanggal 15 Juni 2011 seorang narapidana mengaku telah menembak Shakur.

Pada tahun 1990 Shakur bekerja sebagai staf tur konser dan penari latar untuk Digital Underground, sebuah band rap. Setelah menyanyi rap bersama grup Digital Undergroup dalam lagu "Same Song", Shakur memulai kariernya sebagai rapper independen. Album pertamanya, "2Pacalypse Now" dirilis pada tahun 1991. Album berikutnya, "Strictly 4 My. N.I.G.G.A.Z.". dirilis pada tahun 1993.

Shakur membentuk sebuah grup bernama Thug Life pada tahun 1993. Album satu-satunya grup ini berjudul "Thug Life" Volume 1" dirilis pada tahun 1994 dan disambut hangat oleh publik. Tiga album selanjutnya meraih status platinum: "Me Against the World" (1995), "All Eyez on Me" (1996), dan "The Don Killuminati: The 7 Day Theory" (1996).